Pues depende de las botas, del pantalón y de lo que vayas a hacer. Algunas botas no te permitirán cerrarlas si metes el pantalón por dentro. Los pantalones de cordura suelen ser gruesos. Si es un viaje de carretera, pantalón por fuera.
Si vas a hacer campo a fondo yo usaría un pantalón tipo Cross o enduro y botas también del mismo tipo, y en ese caso pantalón por dentro. Evitas enganchones o roturas del pantalón. Si son pistas fáciles puedes llevar la misma opción de carretera, pero cuanto más protegidas sean las botas mejor.
En cualquier caso y como siempre, prueba y como te encuentres más agusto.