yo he estado dos veces, la primera en la cícladas (santorini, paros y koufonissia) y la segunda en las del dodecaneso (astypalea, amorgos -esta es cíclada) y creta. es de los viajes más relajantes que puedes hacer, pero no iría en moto ni de coña. la mayor parte de las islas son demasiado pequeñas (santorini creo que tiene 60 km de alto y 15 de ancho, por ej, y es de las grandes), salvo creta, pero meterte la paliza para dar unos paseos por creta en mi opinión no compensa. allí lo suyo es alquilar escuter o quad en las islas pequeñas. hombre, y la opción barco sin duda es bastante buena. si finalmente visitas algunas de las islas en las que yo estuve, no dejes de contactarme, que te puedo dar contactos. aunque en la mayor parte de las islas puedes ir sin nada reservado (como ya te comentan arriba), nunca está mal tener alguna referencia (precio, sitios agradables,...).
un consejo: si tienes claras las fechas, coje ya el avión, ya que atenas es un destino muy caro (en relación a la distancia), con suerte 300 eur, lo normal 400-450 si lo vas dejando... Otra muy buena opción, si no quieres pasar por atenas, es volar via londres con compañías de bajo coste que vuelan a las islas más turísticas directamente (santorini, mykonos, creta,...), y te ahorras la tirada larga de ferry. yo en tu lugar combinaría alguna isla "turística" con alguna más perdida de la mano de dios....
joer, me estoy emocionando, se nota que me gustan esas islas, no? algún día repetiré, sin duda...