No está nada mal la experiencia.
El secreto está en que ambos ejes giren a una velocidad sincronizada, para ello al reducir debes acelerar el motor, o sea, mantener el motor más alto de vueltas que en el instante antes de bajar el pedal del cambio, así entrará fácil. O sea, abrir un poco más de gas, y hay tres fases, desengrane, punto muerto, y engrane. En el punto muerto es cuando el motor tiene que subir de vueltas.
Cuando subes de velocidad, si eres rapidillo en ejecutar la maniobra, pillas el motor en bajada de rpm, lo que facilita sobremanera el engrane puesto que si tienes el tono de fuerza (en el pie) adecuado (la experiencia hace al maestro) entrará sin rechistar ni poner pegas. Lo mismo cuando reduces, excepto que tienes que acelerar algo el motor. ¿entendido? fácil.
En cuanto a daños, pues ... puede que alguno, pero no tanto, supongo que no cambias así por capricho y en todo momento, ... vaya palo, en un atasco lo dudo, y en arrancada ... ni flores!!
Saludos!!