Hola.
Como no indicas ninguna zona en concreto yo te hablaré de la mía.
Vivo cerca de la comarca de Sierra de Gata. En ella puedes visitar pueblos que guardan ese encanto típico de hace unos años. Si vienes por aquí no dejes de visitar: San Martín de Trevejo, Trevejo, Hoos, Gata, Robledillo de Gata, tampoco dejes de subor a Santibáñez el Alto (cuidado donde te metes para salir).
De aquí puedes enlazar con la comarca de Las Hurdes, donde tienes pueblos como Pinofranqueado, Caminomorisco, ..., y un sinfín de Alquerías (pequeñas aldeas), todo rodeado de unos paisajes estupendos.
De Las Hurdes puedes enlzar con las comarcas del Ambroz, de aquí a la del Jerte y de esta a la de La Vera. También puedes ir de Las Hurdes a la comarca salmantina de Las Batuecas, con pueblos muy bonitos y que merecen una visita, como La Alberca (el más popular, pero con mucho turismo) Mogarraz, San Martín del Castañar, Miranda del Castañar, ...
En cuanto a hoteles no sé indicarte, ya que nolos utilizo al vivir cerca de todo esto. Para comer: en San Martín de Trevejo en Los Cazadores, en Las Hurdes en Pinfranquedo en el restaurante El Castúo (junto al río), también en Las Hurdes en Riomalo de Abajo en el restaurante La Hurdana (pide cabrito).
No sé qué más ponerte. Mira el mapa a ver si te cuadra la ruta. Ah! He visto que miraste el Parador de Guadalupe. En Las Mestas (Hurdes) hay una hospedería. Busca Hospedería Hurdes Reales. No sé cómo andará de precio, no pierdes nada por mirar.
Si te decides a venir me lo haces saber a ver si puedo tomar algo contigo.
Saludos.